Ein Forschungsteam der Johannes-Gutenberg-Universität Mainz (JGU) hat eine vollkommen neue, elektrochemische Methode entwickelt, um Sulfonamide schnell, kostengünstig und umweltfreundlich herzustellen. Sulfonamide sind in vielen Medikamenten, zum Beispiel in Antibiotika und Viagra, aber auch in Agrochemikalien und Farbstoffen enthalten und bilden damit eine für die Pharma- und die chemische Industrie wichtige Molekülklasse. Während für das bisherige Verfahren zu ihrer Herstellung ätzende Chemikalien, hohe Temperaturen und teure Metallkatalysatoren nötig sind, kommt die neue Methode mit kostengünstigen Grundstoffen, elektrischem Strom und weitgehend unbedenklichen Lösungsmitteln aus. Das berichten die Forscher in der Zeitschrift Angewandte Chemie. „Beim herkömmlichen Verfahren sind drei Reaktionsstufen nötig, wobei jede Stufe die Herstellungskosten um den Faktor zwei bis fünf nach oben treibt. Bei der neuen Methode reicht eine einzige Reaktionsstufe. Diese ist gut skalierbar und kann somit im industriellen Maßstab angewendet werden“, sagt Prof. Dr. Siegfried Waldvogel, Leiter des Forschungsteams und Sprecher des Spitzenforschungsbereichs „SusInnoScience“ (Sustainable Chemistry as the Key to Innovation in Resource-efficient Science in the Anthropocene) der JGU.
Als Ausgangsstoffe für die neue Reaktion dienen Moleküle aus den Stoffklassen der Amine und der Aromaten sowie der Schadstoff Schwefeldioxid, der bei vielen industriellen Prozessen als Abfallprodukt anfällt. Quasi nebenbei ermöglicht es die neue Methode, diesen Abfall in Wertprodukte zu verwandeln: Die Amine reagieren in Lösung mit dem Schwefeldioxid, wodurch als Zwischenprodukt Amidosulfinat entsteht. Nun könnten sowohl Sauerstoff als auch Schwefel die aromatischen Moleküle angreifen, die zuvor mit dem elektrischen Strom oxidiert wurden. Dabei ist die Bindung des Sauerstoffs unerwünscht. „Diese Bindung verhindern wir durch die Wahl des passenden Lösungsmittels – man könnte sagen, dass hier der Clou liegt“, sagt Waldvogel. Das Lösungsmittel bildet starke Wasserstoffbrücken mit den Sauerstoffatomen aus und blockiert diese dadurch – der Weg ist frei für die gewünschten Schwefel-Kohlenstoff-Bindungen. Nach der Reaktion lässt sich das Lösungsmittel rückdestillieren und erneut verwenden. „Mit der elektrochemischen Herstellung von Sulfonamiden haben wir einen völlig neuen Ansatz in der Chemie geschaffen, der sich auf viele andere Reaktionen übertragen lässt. Wir haben gewissermaßen eine Tür aufgestoßen, hinter der sich zahlreiche neue Möglichkeiten bieten“, sagt Waldvogel, der zu den weltweit führenden Wissenschaftlern auf dem Gebiet der Elektrochemie zählt.
Veröffentlichung:
S. P. Blum et al., Metallfreie, elektrochemische Synthese von Sulfonamiden direkt aus (Hetero)arenen, SO2 und Aminen, Angewandte Chemie, 28. Dezember 2020,
https://doi.org/10.1002/ange.202016164
Bildmaterial:
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Prof. Dr. Siegfried Waldvogel, Sprecher des Profilbereichs „SusInnoScience“ (Sustainable Chemistry as the Key to Innovation in Resource-efficient Science in the Anthropocene) der JGU
Foto/©: Eric Lichtenscheidt
Weiterführende Links:
https://susinnoscience.uni-mainz.de/ – Profilbereich „SusInnoScience“ der JGU
Kontakt:
Prof. Dr. Siegfried R. Waldvogel
Department Chemie
Johannes Gutenberg-Universität Mainz
55099 Mainz
Tel.: +49 6131 39-26069
E-Mail: waldvogel(at)uni-mainz.de
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